Editor-in-Chief Hatice Kübra Elçioğlu Vice Editors Levent Kabasakal Esra Tatar Online ISSN 2630-6344 Publisher Marmara University Frequency Bimonthly (Six issues / year) Abbreviation J.Res.Pharm. Former Name Marmara Pharmaceutical Journal
Marmara Pharmaceutical Journal 2011 , Vol 15 , Issue 3
Yeni sülfonamidoindollerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
Nur Sibel Günay, Gökçe Cihan, Ayşe Kocabalkanlı, Gültaze Çapan
İstanbul Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, İstanbul, Türkiye DOI : 10.12991/201115425 Antiviral, antikanser ve antimikobakteriyel aktivite göstermesi beklenen bir seri yeni sülfonamidoindol türevi tasarlanmış ve sentez edilmiştir. Bu amaçla 3-fenil-5-sülfonamido-1H-indol-2-karbohidrazidin (5) sodyum nitrit ve hidroklorik asitle tepkimesinden kazanılan 3-fenil-5-sülfonamido-1H-indol-2-karbonil azit (6) susuz etanollü ortamda ısıtılarak 3-fenil-5-sülfonamido-1H-indol-2-karbamik asit etil ester (7) oluşturulmuştur. 7 nin hidrazinolizi ile kazanılan 4-(3-fenil-5-sülfonamido-1H-indol-2-il)semikarbazid in (8) aromatik aldehitlerle kondensasyonundan 4-(3-fenil-5- sülfonamido-1H-indol-2-il)-1-(non)sübstitüe benziliden semikarbazidler (9) elde edilmiştir. Sentezlenen 9a-c, 9e, 9f ve 9h bileşiklerinin CRFK, VERO, HEL ve HeLa hücre kültürlerinde bazı DNA ve RNA virüslerine karşı etkileri incelenmiş, bileşiklerin çoğunda %50 sitotoksik konsantrasyon veya minimum sitotoksik konsantrasyon altında değişen düzeylerde inhibisyon gözlenmiş ancak hiçbir türev sitotoksik konsantrasyonun 5 kat altında ya da daha düşük efektif antiviral konsantrasyon sergilememiştir. Amerikan Ulusal Kanser Enstitüsü tarafından seçilen 9e ve 9f bileşiklerinde antikanser aktivite araştırılmış, ön denemede en yüksek sitotoksisiteyi 9e nin lösemi SR hücre dizisi (%55.48) ve kolon kanseri LM-12 hücre dizisine (%41.99) karşı gösterdiği saptanmıştır. 9a-e, 9g ve 9h bileşiklerinde Mycobacterium tuberculosis H37Rv ye karşı 100 μg/ml derişimde microplate alamar blue (MABA) yöntemiyle antimikobakteryel etki araştırılmış, ancak etki saptanmamıştır. Keywords : indol, semikarbazon, antiviral aktivite, antikanser aktivite, antimikobakteryel aktivite
Marmara University