Editor-in-Chief
Hatice Kübra Elçioğlu
Vice Editors
Levent Kabasakal
Esra Tatar
Online ISSN
2630-6344
Publisher
Marmara University
Frequency
Bimonthly (Six issues / year)
Abbreviation
J.Res.Pharm.
Former Name
Marmara Pharmaceutical Journal
Marmara Pharmaceutical Journal
2011 , Vol 15 , Issue 3
Yeni sülfonamidoindollerin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin araştırılması
İstanbul Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, İstanbul, Türkiye
DOI :
10.12991/201115425
Antiviral, antikanser ve antimikobakteriyel aktivite göstermesi beklenen bir seri yeni sülfonamidoindol türevi
tasarlanmış ve sentez edilmiştir. Bu amaçla 3-fenil-5-sülfonamido-1H-indol-2-karbohidrazidin (5) sodyum nitrit ve
hidroklorik asitle tepkimesinden kazanılan 3-fenil-5-sülfonamido-1H-indol-2-karbonil azit (6) susuz etanollü ortamda
ısıtılarak 3-fenil-5-sülfonamido-1H-indol-2-karbamik asit etil ester (7) oluşturulmuştur. 7 nin hidrazinolizi ile kazanılan
4-(3-fenil-5-sülfonamido-1H-indol-2-il)semikarbazid in (8) aromatik aldehitlerle kondensasyonundan 4-(3-fenil-5-
sülfonamido-1H-indol-2-il)-1-(non)sübstitüe benziliden semikarbazidler (9) elde edilmiştir. Sentezlenen 9a-c, 9e, 9f ve
9h bileşiklerinin CRFK, VERO, HEL ve HeLa hücre kültürlerinde bazı DNA ve RNA virüslerine karşı etkileri incelenmiş,
bileşiklerin çoğunda %50 sitotoksik konsantrasyon veya minimum sitotoksik konsantrasyon altında değişen düzeylerde
inhibisyon gözlenmiş ancak hiçbir türev sitotoksik konsantrasyonun 5 kat altında ya da daha düşük efektif antiviral
konsantrasyon sergilememiştir. Amerikan Ulusal Kanser Enstitüsü tarafından seçilen 9e ve 9f bileşiklerinde
antikanser aktivite araştırılmış, ön denemede en yüksek sitotoksisiteyi 9e nin lösemi SR hücre dizisi (%55.48) ve kolon
kanseri LM-12 hücre dizisine (%41.99) karşı gösterdiği saptanmıştır. 9a-e, 9g ve 9h bileşiklerinde Mycobacterium
tuberculosis H37Rv ye karşı 100 μg/ml derişimde microplate alamar blue (MABA) yöntemiyle antimikobakteryel etki
araştırılmış, ancak etki saptanmamıştır.
Keywords :
indol, semikarbazon, antiviral aktivite, antikanser aktivite, antimikobakteryel aktivite