¹M.Ü. Eczacılık Fak., Farmasötik Kimya, İstanbul, Türkiye
²M.Ü.Eczacılık Fak., Farmasötik Biyoteknoloji, İstanbul, Türkiye DOI : 10.12991/201115424 Sübstitüe 1,3,4-tiyadiazol ve 1,2,4-triazol-3-tiyon bileşiklerinden hareketle bazı izoksazolon türevi bileşikler sentezlenmiştir. Araştırmanın birinci bölümünde, 2-(4-aminofenil)-5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol yapısındaki bileşikler ve 5-(4-aminofenil)-4-sübstitüe-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3 tiyon yapısındaki bileşikler, etil 4-amino benzoat'tan hareketle literatür yöntemine göre sentezlenmiştir. Araştırmanın ikinci bölümünde triazol ve tiyadiazollerin etil asetoasetat ile kenetlenmeleriyle oluşan ürünlerin hidroksilamin hidroklorür ve sodyum asetatla, etanollü ortamda siklizasyonu sonucunda 3-metil-4-{2-[4-(5-alkil/arilamino-1,3,4-tiyadiazol-2-il)fenil]hidraziniliden}-izoksazol- 5(4H)-on ve 3-metil-4-{2-[4-alkil/aril-5-tiyokso-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-3-il)fenil]hidraziniliden}izoksazol-5(4H)- on' lar elde edilmiştir. Sentezlenen izoksazolon bileşiklerinin yapıları elementel analiz (C,H,N,S), UV, IR, 1H-NMR ve kütle spektroskopik yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentezlenen bileşiklerin sitotoksik aktiviteleri HEK293 hücre hattı kullanılarak MTT [3-(4,5-dimetiltiyazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolyum bromür] testi ile tayin edilmiştir. En yüksek düzeyde sitotoksik etki gösteren bileşikler; % 45.72 ile 3-metil-4-[2-(4-{5-[(4-metoksifenil)amino]-1,3,4-tiyadiazol- 2-il}fenil)hidraziniliden]isoksazol-5(4H)-on (8e) ve % 33.07 ile 3-metil-4-[2-(4-{5-[(4-metilfenil)amino]-1,3,4-tiyadiazol- 2-il}fenil)hidraziniliden]isoksazol-5(4H)-on (8a) bileşikleridir. Keywords : 1,2,4-Triazol-3-tiyon, 1,3,4-tiyadiazol, izoksazolon, hidrazon, sitotoksik aktivite