Editor-in-Chief Hatice Kübra Elçioğlu Vice Editors Levent Kabasakal Esra Tatar Online ISSN 2630-6344 Publisher Marmara University Frequency Bimonthly (Six issues / year) Abbreviation J.Res.Pharm. Former Name Marmara Pharmaceutical Journal
Marmara Pharmaceutical Journal 2012 , Vol 16 , Issue 1
Benzilik asid hidrazidinden elde edilen bazı 1,4-disübstitüe tiyosemikarbazidler, 2,5-disübstitüe-1,3,4-tiyadiazoller ve 1,2,4-triazol-5-tiyonların sentezi ve sitotoksik aktivitelerinin değerlendirilmesi
Işıl Çoruh1, Sevim Rollas1, Suna Özbaş Turan2, Jülide Akbuğa2
1Marmara Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Farmasötik Kimya, İstanbul, Türkiye
22Marmara Üniversitesi, Eczacılık Fakültesi, Farmasötik Biyoteknoloji, Istanbul, Türkiye
DOI : 10.12991/201216421 Bu çalışmada 1-(α,α-difenil-α-hidroksi)asetil-4-sübstitüetiyosemikarbazid (2a-k), [5-(sübstitüeamino) -1,3,4-tiyadiazol- 2-il] (difenil)metanol (3a-b) ve 3-[hidroksi(difenil)metil]-4-(nonsübstitüe/sübstitüe)-2,4-dihidro-5H-1,2,4-triazol-5- tiyon (4a-c) yapısındaki yeni bileşikler sentez edilmiş ve bileşiklerin sitotoksik etkinlikleri araştırılmıştır. Bu amaçla benzilik asit metil esterinin hidrazin hidrat ile etanollü ortamda reaksiyonu ile benzilik asit hidrazidi (1) elde edilmiş, 1'in uygun alkil/aril isotiyosiyanatlara katımı ile 1-(α,α-difenil-α-hidroksi)asetil-4-sübstitüetiyosemikarbazid (2a-k) kazanılmıştır. [5-(sübstitüeamino)-1,3,4-tiyadiazol-2-il](difenil)metanol türevi (3a-b) bileşikler, 2a ve 2c' nin derişik sülfürik asit ile siklizasyonu sonucu elde edilmiştir. 3-[hidroksi(difenil)metil]-4-(nonsübstitüe/sübstitüe)-2,4-dihidro-5H- 1,2,4-triazol-5-tiyon türevi (4a-c) bileşikler ise 2c, 2d ve 2g'nin 2N NaOH ile reaksiyonundan kazanılmıştır. Bileşiklerin yapıları elemental analiz, HPLC, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC ve MS verileri ile doğrulanmıştır. Bileşik 2a, 2c-k, 3b ve 4b HEK293 hücre hattı kullanılarak MTT yöntemiyle sitotoksik etkinlikleri araştırmak üzere seçilmiştir. Özellikle 1-(α,α-difenil-α-hidroksi)asetil-4-siklohekzilmetiltiyosemikarbazid (2e) bileşiğinde 10 mg/ml konsantrasyonda % 50.23 sitotoksik aktivite saptanmıştır. Keywords : tiyosemikarbazid, tiyadiazol, 1,2,4-triazol-5-tiyon, sitotoksik aktivite
Marmara University